Após a proclamação da independência da Coroa espanhola, em 1640, a dinastia de Bragança inicia o seu domínio político e começam as Guerras da Restauração com Castela, facto que leva a uma grande campanha de construção de fortificações em toda a linha de fronteira portuguesa de Norte a Sul.
Monsaraz não foi estranho a esse processo e recebe nessa altura o novo sistema defensivo para possibilitar a prática da artilharia, com a construção dos fortes ao estilo Vauban e que ainda hoje marcam a silhueta da cidade.
Nessa altura, o papel de Monsaraz continua a ser determinante na defesa fronteiriça, sendo Monsaraz uma das mais importantes praças-fortes do sul do país.
No termo de Monsaraz, em terrenos da Casa de Bragança e depois da coroa (a partir de 1640), – com os nomes de Reguenguinho, MonReal – desenvolve-se com o orago de Santo António um núcleo populacional originário da futura aldeia nova dos Reguengos e mais tarde à cidade nova de Reguengos e Reguengos de Monsaraz.
O crescimento desta pequena povoação deveu-se em muito à iniciativa dos seus moradores, particularmente no que diz respeito ao artesanato laneiro e à grande lavra das vinhas o que viria a dar origem à criação de uma nova freguesia, em 1752.
A aldeia dos Reguengos, assim chamada, era formada pelos núcleos populacionais de Reguengos de Cima e Reguengos de Baixo. Estes constituíram as bases embrionárias da nova vila de Reguengos, criada por Carta de Lei de 1840, facto inserido no mesmo processo de transferência da sede do concelho de Monsaraz para Reguengos.
O concelho de Reguengos de Monsaraz, criado no século XIX, decorre assim do antigo concelho de Monsaraz, com sede nesta vila desde o século XIII.
Em 17 de Abril de 1838 dá-se a primeira mudança da sede de concelho para a vila de Reguengos, mas só em 29 de Fevereiro de 1840 o concelho fixa definitivamente a sua sede nesta vila,
criando o concelho tal como hoje existe, pela mão de Manuel Augusto Mendes Papança, na altura Administrador do Concelho e eleito para a Câmara de Reguengos de Monsaraz em 1851, como permaneceu durante 20 anos consecutivos.
No dia 9 de Dezembro de 2004, a vila de Reguengos de Monsaraz é finalmente elevada à categoria administrativa de Cidade (Lei n.º 5/2005 de 26 de Janeiro), graças ao trabalho e dedicação exercido pelo actual Presidente da Câmara de Reguengos de Monsaraz, em funções desde 1977, Victor Manuel Barão Martelo.