Desafiando o tempo e contrastando com a harmonia da paisagem alentejana, a histórica vila de Monsaraz impõe a sua grandeza.
A sua ocupação data dos tempos pré-históricos,
estando registados na região várias centenas de sítios arqueológicos dos
períodos paleolítico, neolítico (megalitismo), calcolítico, Idade do
Bronze e Idade do Ferro. A primitiva ocupação humana de Monsaraz,
provavelmente um castro fortificado, foi mais tarde romanizado e ocupado
sucessivamente por visigodos, árabes, moçárabes e judeus.
No
século VIII, Monsaraz cairia sob domínio do Islão aquando das invasões
muçulmanas que ocuparam grande parte da Península Ibérica. Esta passou
então a designar-se Saris ou Sarish e a pertencer ao reino de Badajoz,
um dos maiores e principais focos de cultura árabe. O processo de
Reconquista Cristã chega a Monsaraz em 1167, numa expedição que parte de
Évora e é liderada por Geraldo Sem Pavor.
A tomada de Monsaraz
dura poucos anos, uma vez que em 1173 volta a cair sob o domínio do
Califado Almôada, na sequência da derrota portuguesa em Badajoz. Só mais
tarde, em 1232, D. Sancho II, com o auxílio dos cavaleiros templários,
consegue incorporar definitivamente Monsaraz sob o domínio cristão,
fazendo a sua doação à Ordem do Templo, que fica encarregue da sua
defesa e repovoamento.
O repovoamento da vila só ocorre no reinado
de D. Afonso III e pela mão do cavaleiro Martim Anes, homem da
confiança do rei, a quem competia o combate aos núcleos de resistência
árabe e o executar das instituições administrativas, judiciais e
militares redigidas no foral de 1276. Por esta altura é criado o
concelho de Monsaraz, cujo território é demarcado por D. João Peres de
Aboim, senhor da herdade de Portel e da Defesa do Esporão.
Assim
começa o período cristão em Monsaraz. E como tal, dá-se início à
edificação das estruturas descritas no foral de 1276. Apesar das
fortificações que se ergueram em Monsaraz durante a terceira guerra
fernandina (1381-1382), uma força inglesa toma de assalto a vila e
procede ao saque da mesma, que, quatro anos depois, voltou a ser
invadida por tropas castelhanas. Antes de a guerra terminar (1383-1385),
Monsaraz viria a ser recuperada por D. Nuno Álvares Pereira.
Em
1422, por doação do condestável D. Nuno Álvares Pereira ao seu neto D.
Fernando, Monsaraz é incorporada na Casa de Bragança, passando a
estabelecer, em questões de tributação fiscal, um dos mais valiosos
vínculos desta casa ducal portuguesa. Em 1512, D. Manuel concede um novo
foral à vila de Monsaraz, reformando e regulando a vida pública e
jurídica do concelho.
Após a proclamação da independência face à
Coroa espanhola em 1640, a dinastia de Bragança começa a executar uma
grande campanha de construção de fortificações modernas na linha
fronteiriça portuguesa, da qual Monsaraz não é exceção. A edificação de
estilo Vauban avança ao redor do castelo, envolvendo a vila com muralhas
adaptadas aos tiros da artilharia.
A condição de vila medieval
acastelada, o forte crescimento das aldeias de Reguengos, situadas numa
planície de fácil acesso e o desenvolvimento das atividades artesanais e
vinícolas, juntamente com a fidelidade da população de Monsaraz aos
ideais miguelistas, que sairiam derrotados na guerra civil de 1828-1834,
são fatores decisivos que levam à transferência da sede de concelho
para a Aldeia dos Reguengos em 1838, onde se estabelece definitivamente
em 1851.