Reguengos de Monsaraz foi elevada a vila por carta de 29 de Fevereiro de 1840, sendo cabeça de concelho por carta de 18 de Abril de 1838.
No dia 9 de Dezembro de 2004, a vila de Reguengos de Monsaraz é elevada à categoria administrativa de Cidade (Lei n.º 5/2005 de 26 de Janeiro).
As armas, bandeira e selo de Reguengos de Monsaraz, têm a seguinte ordenação:
Armas
Escudo de prata, com sobreiro de verde frutado de ouro, troncado e arrancado de negro e descascado de vermelho, acompanhado por dois cachos de uvas de púrpura, folhados e sustidos de verde.
Coroa mural de prata de cinco torres.
Listel branco, com a legenda a negro: MUNICÍPIO DE REGUENGOS DE MONSARAZ.
Bandeira
Gironada de oito peças de amarelo e púrpura.
Cordão e borlas de ouro e púrpura.
Haste e lança de ouro.
Selo
Circular, tendo ao centro as peças das armas, sem indicação dos esmaltes. Em volta, dentro de círculos concêntricos o dizer "Câmara Municipal de Reguengos de Monsaraz".
Como o sobreiro é frutado de ouro e as uvas são de púrpura, a bandeira é de amarelo (que corresponde ao ouro) e de púrpura.
Quando destinada a cortejos ou outras cerimónias, a bandeira é de seda e bordada e deve ter a área de um metro quadrado. Quando é para arvorar, é de fiel e terá as dimensões julgadas necessárias, podendo dispensar, neste caso, a representação das armas.
As cores
É indicada a prata para o campo das armas porque este metal na heráldica indica humildade e riqueza.
O sobreiro, as parras e sustido dos cachos são de verde, esmalte que significa esperança e fé.
É troncado e arrancado de negro, esmalte que simboliza força, energia e actividade.
O frutado do sobreiro é de ouro, metal que significa fidelidade e poder.
As uvas são de púrpura, esmalte que representa a opulência e soberania.